แช็คเคิลตันออกเดินทางในปี 1914 เพื่อเป็นคนแรกที่ข้ามทวีปแอนตาร์กติกาด้วยการเดินเท้ โรค า แม้ว่ายาน Endurance ของเขาจะติดอยู่ในก้อนน้ำแข็ง ทำให้เขาไม่สามารถไปถึงทวีปได้ด้วยซ้ำ ตอนนี้เขาจำได้ดีที่สุดจากภารกิจกู้ภัยที่ไม่ธรรมดา ซึ่งรวมถึงการล่องเรือชูชีพความยาว 7 เมตรจากเกาะเอเลเฟนต์ไปยังเกาะเซาท์จอร์เจีย